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| 27. Round | Bonifika | Krsko Posavje | CAN. | details | 24.05.2009 | |||
| 26. Round | Zagorje | Bonifika | CAN. | details | 20.05.2009 | |||
| 25. Round | Sentjur | Bonifika | CAN. | details | 17.05.2009 | |||
| 24. Round | Bonifika | Bela Krajina | CAN. | details | 10.05.2009 | |||
| 23. Round | Ivancna Gorica | Bonifika | CAN. | details | 03.05.2009 | |||
| 22. Round | Bonifika | O. Ljubljana | CAN. | details | 26.04.2009 | |||
| 21. Round | Aluminij | Bonifika | CAN. | details | 19.04.2009 | |||
| 19. Round | Mura | Bonifika | CAN. | details | 05.04.2009 | |||
| 18. Round | Ivancna Gorica | Bonifika | 2:1 (1:1, 1:0) | details | 29.03.2009 | |||
| 17. Round | Bonifika | Aluminij | 2:0 (1:0, 1:0) | details | 22.03.2009 | |||
| 16. Round | Triglav | Bonifika | 3:2 (1:2, 2:0) | details | 15.03.2009 | |||
| 15. Round | Bonifika | O. Ljubljana | 0:3 | details | 08.03.2009 | |||
| 14. Round | Krsko Posavje | Bonifika | 2:1 | details | 09.11.2008 | |||
| 13. Round | Bonifika | Bela Krajina | 1:3 | details | 02.11.2008 | |||
| 12. Round | Sentjur | Bonifika | 2:1 | details | 26.10.2008 | |||
| 11. Round | Bonifika | Mura | 0:0 | details | 19.10.2008 | |||
| 10. Round | Zagorje | Bonifika | 0:3 | details | 12.10.2008 | |||
| 9. Round | Bonifika | Ivancna Gorica | 0:1 | details | 05.10.2008 | |||
| 8. Round | Aluminij | Bonifika | 4:2 | details | 28.09.2008 | |||
| 7. Round | Bonifika | Triglav | 2:2 | details | 21.09.2008 | |||
| 1/8-finals - 3. Round | Bonifika | IB 1975 Ljubljana | 1:2 | details | 16.09.2008 | |||
| 6. Round | O. Ljubljana | Bonifika | 1:1 | details | 13.09.2008 | |||
| 5. Round | Bonifika | Krsko Posavje | 5:1 | details | 07.09.2008 | |||
| 1/16-finals - 2. Round | NK Adria | Bonifika | 1:5 | details | 03.09.2008 | |||
| 4. Round | Bela Krajina | Bonifika | 1:0 | details | 31.08.2008 | |||
| 3. Round | Bonifika | Sentjur | 6:1 | details | 24.08.2008 | |||
| 1/32-finals - 1. Round | Bela Krajina | Bonifika | 1:2 | details | 19.08.2008 | |||
| 2. Round | Mura | Bonifika | 2:1 | details | 17.08.2008 | |||
| 1. Round | Bonifika | Zagorje | 4:2 | details | 10.08.2008 | |||
| 2nd leg | Bonifika | Drava | 1:0 | details | 08.06.2008 | |||
| 1st leg | Drava | Bonifika | 2:0 | details | 04.06.2008 | |||
| 27. Round | Bonifika | Aluminij | 2:0 | details | 31.05.2008 | |||
| 26. Round | Rudar | Bonifika | 5:1 | details | 25.05.2008 | |||
| 25. Round | Bonifika | Triglav | 2:2 | details | 18.05.2008 | |||
| 24. Round | Bela Krajina | Bonifika | 1:0 | details | 11.05.2008 | |||
| 23. Round | Bonifika | Mura | 3:0 | details | 04.05.2008 | |||
| 22. Round | Krsko Posavje | Bonifika | 1:3 | details | 27.04.2008 | |||
| 21. Round | Bonifika | Zavrc | 0:0 | details | 20.04.2008 | |||
| 20. Round | Zagorje | Bonifika | 3:0 | details | 13.04.2008 | |||
| 19. Round | Bonifika | NK Krka | 1:2 | details | 06.04.2008 | |||
| 18. Round | Rudar | Bonifika | 0:1 | details | 29.03.2008 | |||
| 17. Round | Bonifika | Zavrc | 3:1 | details | 22.03.2008 | |||
| 16. Round | Krsko Posavje | Bonifika | 2:1 | details | 16.03.2008 | |||
| 15. Round | Bonifika | Triglav | 1:1 | details | 09.03.2008 | |||
| 14. Round | Bela Krajina | Bonifika | 1:5 | details | 10.11.2007 | |||
| 13. Round | Bonifika | Aluminij | 0:0 | details | 04.11.2007 | |||
| 12. Round | NK Krka | Bonifika | 2:5 | details | 27.10.2007 | |||
| 11. Round | Bonifika | Mura | 0:0 | details | 21.10.2007 | |||
| 10. Round | Bonifika | Zagorje | 4:0 | details | 14.10.2007 | |||
| 9. Round | Bonifika | Rudar | 1:3 | details | 07.10.2007 | |||