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| 1/16-finals | Montgomery R. | Boskovic L. | 1:2 (6:3, 5:7, 1:6) | dettagli | 04.06.2026 | ||
| Semi-finals | Riera J. | Montgomery R. | 2:1 (2:6, 6:2, 6:1) | dettagli | 20.05.2026 | ||
| Quarter-finals | Montgomery R. | Inglis M. | 2:0 (6:1, 7:5) | dettagli | 19.05.2026 | ||
| 1/8-finals | Montgomery R. | Oz I. | 0:2 (2:6, 3:6) | dettagli | 07.05.2026 | ||
| 1/16-finals | Leonard M. | Montgomery R. | 1:2 (6:4, 3:6, 1:6) | dettagli | 06.05.2026 | ||
| 1/8-finals | Eikeri U./Gleason Q. | Gauff C./Montgomery R. | WO. | dettagli | 26.04.2026 | ||
| 1/16-finals | Gauff C./Montgomery R. | Khromacheva I./Olmos G. | 2:0 (6:3, 6:4) | dettagli | 23.04.2026 | ||
| 1/8-finals | Erjavec V./Mladenovic K. | Montgomery R./Osuigwe W. | 2:0 (6:3, 6:2) | dettagli | 15.04.2026 | ||
| 1/8-finals | Montgomery R./Osuigwe W. | Brooks M./Corley I. | 0:2 (3:6, 64:7) | dettagli | 06.04.2026 | ||
| 1/8-finals | Fruhvirtova L./Montgomery R. | Golubic V./Minnen G. | CAN. | dettagli | 03.06.2025 | ||