Todos os países
| 1/16-finals | Annan | Ayr | detalhes | Amanhã 20:45 | |||
| 12. Rodada | Spartans | Annan | 3:2 (1:1, 2:1) | detalhes | 31.10.2026 | |||
| 1/64-finals | Huntly | Annan | 2:3 AfP (0:1, 2:1, 0:0, 1:4) | detalhes | 24.10.2026 | |||
| 11. Rodada | Clyde | Annan | 4:1 (1:0, 3:1) | detalhes | 17.10.2026 | |||
| 6. Rodada | Annan | Alloa | 0:0 (0:0, 0:0) | detalhes | 13.10.2026 | |||
| 10. Rodada | Annan | Stranraer | 1:6 (0:2, 1:4) | detalhes | 10.10.2026 | |||
| 1/16-finals | Annan | Ayr | detalhes | Amanhã 20:45 | |||
| 13. Rodada | Annan | Kelty Hearts | detalhes | 07.11.2026 16:00 | |||
| 14. Rodada | Dumbarton | Annan | detalhes | 14.11.2026 16:00 | |||
| 15. Rodada | Annan | Forfar Athletic | detalhes | 21.11.2026 16:00 | |||
| 1/32-finals | Annan | Morton | detalhes | 28.11.2026 16:00 | |||