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| 1/8-finals - 2nd leg | Renate | Matelica | 1:1 (1:0, 0:1) | detalhes | 26.05.2021 | |||
| 1/8-finals - 1st leg | Matelica | Renate | 1:1 (0:0, 1:1) | detalhes | 23.05.2021 | |||
| 1/16-finals | Cesena | Matelica | 2:3 (0:1, 2:2) | detalhes | 19.05.2021 | |||
| 1/32-finals | Matelica | Sambenedettese | 3:1 (0:0, 3:1) | detalhes | 09.05.2021 | |||
| 38. Rodada | Matelica | Imolese | 3:0 (1:0, 2:0) | detalhes | 02.05.2021 | |||