| 1/64-finals | | 1 | X | 2 | |
| FC Porto - Setubal | 1:0 | | | | 14.05.2006 |
| Semi-finals | | 1 | X | 2 | |
| Setubal - Guimaraes | 2:1 pen. | | | | 23.03.2006 |
| FC Porto - Sporting Lisbon | 2:1 pen. | | | | 22.03.2006 |
| Quarter-finals | | 1 | X | 2 | |
| Academica - Sporting Lisbon | 0:2 | | | | 15.03.2006 |
| Benfica - Guimaraes | 0:1 | | | | 15.03.2006 |
| Maritimo - FC Porto | 1:2 ET | | | | 15.03.2006 |
| Setubal - Boavista | 2:1 ET | | | | 15.03.2006 |
| 1/8-finals | | 1 | X | 2 | |
| Amadora - Boavista | 0:1 | | | | 08.02.2006 |
| Aves - Academica | 1:2 | | | | 08.02.2006 |
| Benfica - Nacional | 1:0 pen. | | | | 08.02.2006 |
| FC Lixa - Setubal | 0:2 | | | | 08.02.2006 |
| Guimaraes - Oliveirense | 2:0 | | | | 08.02.2006 |
| Maritimo - Vila Mea | 3:0 | | | | 08.02.2006 |
| Sporting Lisbon - Paredes | 2:1 | | | | 08.02.2006 |
| Naval - FC Porto | 1:2 | | | | 11.01.2006 |
| 1/16-finals | | 1 | X | 2 | |
| AD Portomosense - Maritimo | 0:2 | | | | 11.01.2006 |
| Aljustrelense - Oliveirense | 0:1 | | | | 11.01.2006 |
| Aves - Braga | 2:1 ET | | | | 11.01.2006 |
| Boavista - Abrantes | 3:0 | | | | 11.01.2006 |
| Covilha - Vila Mea | 1:2 | | | | 11.01.2006 |
| FC Lixa - GD Ribeirao | 1:0 | | | | 11.01.2006 |
| GD Tourizense - Benfica | 0:2 | | | | 11.01.2006 |
| Guimaraes - Estoril | 4:0 | | | | 11.01.2006 |
| Louletano - Academica | 0:1 pen. | | | | 11.01.2006 |
| Nacional - Fatima | 2:0 | | | | 11.01.2006 |
| Paredes - Lagoa | 3:1 | | | | 11.01.2006 |
| Pinhalnovense - Setubal | 0:1 pen. | | | | 11.01.2006 |
| Souropires - Amadora | 1:3 | | | | 11.01.2006 |
| Sporting Lisbon - Vizela | 2:1 | | | | 11.01.2006 |
| Naval - AD Pontassolense | 1:0 | | | | 13.11.2005 |
| 1/32-finals | | 1 | X | 2 | |
| Ferreira - GD Tourizense | 0:1 | | | | 12.11.2005 |
| Paredes - Nelas | 4:0 | | | | 30.10.2005 |
| 1/16-finals | | 1 | X | 2 | |
| FC Porto - FC Marco | 1:0 | | | | 26.10.2005 |
| 1/32-finals | | 1 | X | 2 | |
| Academica - Gil Vicente | 3:2 ET | | | | 26.10.2005 |
| AD Fafe - Setubal | 0:1 | | | | 26.10.2005 |
| AD Portomosense - FC Barreirense | 2:1 ET | | | | 26.10.2005 |
| Aljustrelense - Olhanense | 3:0 | | | | 26.10.2005 |
| Amadora - CU Micaelense | 2:0 | | | | 26.10.2005 |
| Aves - Belenenses | 1:0 | | | | 26.10.2005 |
| Braga - Leiria | 1:0 ET | | | | 26.10.2005 |
| Camacha - Estoril | 0:1 ET | | | | 26.10.2005 |
| CF Canical - Fatima | 0:1 | | | | 26.10.2005 |
| Covilha - AD Lousada | 2:0 | | | | 26.10.2005 |
| FC Lixa - Penafiel | 4:0 | | | | 26.10.2005 |
| Feirense - Pinhalnovense | 1:2 ET | | | | 26.10.2005 |
| Imortal - Nacional | 1:2 ET | | | | 26.10.2005 |
| Lagoa - UD Ovarense | 1:0 | | | | 26.10.2005 |
| Leixoes - Benfica | 1:2 | | | | 26.10.2005 |
| Louletano - Atletico CP | 1:0 | | | | 26.10.2005 |
| Maritimo - Tirsense | 2:0 | | | | 26.10.2005 |
| Oliveirense - Uniao Lamas | 2:0 | | | | 26.10.2005 |
| Portimonense - Souropires | 0:1 ET | | | | 26.10.2005 |
| Rio Ave - GD Ribeirao | 0:1 ET | | | | 26.10.2005 |
| Sporting Lisbon - Varzim | 2:0 | | | | 26.10.2005 |
| Vila Mea - SC Mirandela | 2:1 ET | | | | 26.10.2005 |
| Vizela - Santa Clara | 3:1 | | | | 26.10.2005 |
| 1/64-finals | | 1 | X | 2 | |
| Abrantes - Maria de Fonte | 3:0 | | | | 26.10.2005 |
| Oeiras - Boavista | 1:3 | | | | 26.10.2005 |
| Imortal - Freamunde | 1:0 | | | | 08.10.2005 |
| Nelas - Moreirense | 1:0 ET | | | | 08.10.2005 |
| Oliveirense - Esmoriz | 2:1 ET | | | | 08.10.2005 |
| 1/16-finals | | 1 | X | 2 | |
| Abrantes - Boavista | 2:0 | | | | 05.10.2005 |
| 1/32-finals | | 1 | X | 2 | |
| FC Marco - Odivelas FC | 6:4 ET | | | | 05.10.2005 |
| 1/64-finals | | 1 | X | 2 | |
| AD Fafe - Uniao Lamas | 3:0 | | | | 05.10.2005 |
| AD Portomosense - Silves FC | 2:0 | | | | 05.10.2005 |
| AD Sanjoanense - Aljustrelense | 1:2 ET | | | | 05.10.2005 |
| Atletico CP - Gondomar | 2:0 | | | | 05.10.2005 |
| Beneditense - CF Canical | 0:2 | | | | 05.10.2005 |
| Chaves - Pinhalnovense | 1:2 ET | | | | 05.10.2005 |
| Covilha - Pedras Rubras | 2:1 | | | | 05.10.2005 |
| Dragoes Sandinenses - GD Tourizense | 0:1 | | | | 05.10.2005 |
| Electrico - Tirsense | 2:4 | | | | 05.10.2005 |
| Fatima - Lusitania | 2:1 | | | | 05.10.2005 |
| FC Barreirense - Riachense | 2:1 | | | | 05.10.2005 |
| FC Madalena - CU Micaelense | 0:1 | | | | 05.10.2005 |
| FC Maia - Lagoa | 2:4 | | | | 05.10.2005 |
| GD Joane - AD Lousada | 0:1 ET | | | | 05.10.2005 |
| GD Milheiroense - Estoril | 1:4 | | | | 05.10.2005 |
| GD Ribeirao - Torcatense | 2:1 | | | | 05.10.2005 |
| Louletano - Operario | 5:1 | | | | 05.10.2005 |
| Massama - Camacha | 3:4 ET | | | | 05.10.2005 |
| Messinense - Vizela | 1:3 ET | | | | 05.10.2005 |
| Mirandense - Maria de Fonte | 1:2 ET | | | | 05.10.2005 |
| Mondinense - Vila Mea | 0:2 | | | | 05.10.2005 |
| Monsanto - Feirense | 1:3 | | | | 05.10.2005 |
| Paredes - CD Portosantense | 2:1 ET | | | | 05.10.2005 |
| Ponterrolense - Olhanense | 1:2 | | | | 05.10.2005 |
| Portimonense - SB Castelo Branco | 2:1 ET | | | | 05.10.2005 |
| SC Angrense - Leixoes | 1:2 | | | | 05.10.2005 |
| SC Espinho - Oeiras | 1:2 | | | | 05.10.2005 |
| SC Mirandela - Oliv. Bairro | 1:0 | | | | 05.10.2005 |
| SC Praiense - Aves | 0:2 | | | | 05.10.2005 |
| SC Vianense - Santa Clara | 1:2 | | | | 05.10.2005 |
| Souropires - Aliados Lordelo | 2:1 ET | | | | 05.10.2005 |
| Tondela - UD Ovarense | 1:2 | | | | 05.10.2005 |
| Trofense - FC Lixa | 1:3 ET | | | | 05.10.2005 |
| Uniao Lamas - Beira Mar | 1:0 | | | | 05.10.2005 |
| Varzim - Canedo | 3:1 ET | | | | 05.10.2005 |